距离婚礼还有一小时，准新郎杰克收到匿名邮件，里面是他大学前女友录制的“敢不敢挑战”旧视频。视频中的话刺激了杰克，他决定在婚礼前完成当年未完成的挑战清单，以证明自己彻底告别过去。伴郎团被迫加入这场疯狂竞速：偷走动物园的企鹅、在市政厅门口裸奔、用冰淇淋车与黑帮飙车。与此同时，新娘在礼堂那边也发现杰克曾与好友打赌“谁能先结婚”，气氛变得剑拔弩张。当杰克浑身狼狈地赶回礼堂，他必须用真心解释一切。
笑点密集，节奏飞起，虽然有夸张的成分，但内核是对爱情和友情的真诚探讨。最后新郎的独白非常感人，证明了疯狂过后，平淡的承诺才最动人。
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